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L’histoire de Montfort l’Amaury se dessine dès le Haut Moyen-Age, lorsque Robert le Pieux (976-1031), reçoit en apanage le pays d’Iveline. Afin d’assurer la défense de son domaine, le jeune roi charge Guillaume de Hainault de construire deux places fortes, l’une près d’Epernon, la seconde à Montfort. A sa mort, c’est son fils, Amaury Ier qui hérite de son titre de gruyer. Avec lui, la ville se développe à travers la reconstruction du château en pierre et celle de l’église. La famille, par différents mariages, va agrandir ses domaines. C’est grâce à la mère de Simon IV que celui-ci devient un comté.

Avec lui naît la dynastie des Montfort, cette famille dont le nom s’illustre dans l’Histoire de France, que ce soit lors des croisades avec Simon IV ou encore en raison de leurs liens étroits avec les monarchies françaises et anglaises.

Au XIVe siècle, le comté de Montfort et le duché de Bretagne sont réunis, pour deux siècles, grâce au mariage de Yolande de Dreux, comtesse de Montfort et d’Arthur II, duc de Bretagne. Anne de Bretagne, future reine de France sera également comtesse de Montfort et bienfaitrice de la ville dont elle est à l’origine de constructions et de restaurations. Avec elle, Montfort l’Amaury s’embellit portée par ce nouvel urbanisme. A partir du XVIsiècle, l’église se pare de ses vitraux, véritable témoignage religieux et politique de cette période.

Montfort l’Amaury devient par la suite, un lieu de repos pour les rois de France : ainsi, François Ier allait chasser en forêt de Montfort , puis, plus tard, Henri IV s’y arrêtera pour préparer sa conversion au catholicisme et son entrée à Paris , tout comme son fils, Louis XIII, qui accompagna son père à quelques reprises.

L’installation de la cour de France à Versailles, au XVIIe siècle donne un souffle nouveau à la ville. Perdant, une partie de ses fonctions judiciaires, Montfort l’Amaury devient le lieu de résidence des hoberaux et développe une activité maraîchère autour de la cerise. C’est à partir de cette période que la ville se dote de ses hôtels particuliers.

La Révolution française apporte son lot de troubles à la ville qui devient Montfort le Brutus. La guillotine s’installe place Normande, apportant avec elle, la terreur, le pillage des biens de l’église et de nombreuses victimes. Au lendemain de celle-ci, Montfort l’Amaury doit se reconstruire.

Le XIXe siècle, se veut plus calme, et plus artistique ; la ville attire de nombreuses personnalités venues y trouver le calme et l’inspiration.

Pour vous promener dans le centre historique de Montfort l’Amaury, nous vous proposons notre Randonnée culturelle à Montfort

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